Un dos violinistas máis aclamados da música celta internacional e fundador do grupo de rock e folk escocés Wolfstone. Comezou a tocar o violín con oito anos e para cando fundou Wolfstone xunto a Stuart Eaglesham no ano 1989, xa era a o máximo exponente do violín tradicional escocés.

Con Wolfstone gravou nove álbumes de estudo e percorreu os escenarios de medio mundo. Unha canción do grupo, "Heart and Soul", escrita por Chisholm e Ivan Drever formou parte da banda sonora da película gañadora de dous Oscars O indomable Will Hunting.

Iniciou a súa carreira en solitario no ano 1997 con Redpoint, un traballo discográfico co que acadou eloxios unánimes por parte da crítica. Posteriormente editaría no 2001 o seu segundo álbum, The Door of Saints, unha mestura de influencias españolas e gaélicas co que quixo reflectir o amor que sentía polo norte de España. Traballa xa no que será o seu terceiro álbum, que planea gravar no 2010.

Desde hai varios anos, fai tamén xiras por Europa e América co cantante, compositor e guitarrista escocés Ivan Drever. Xuntos gravaron varios discos e colleitaron éxitos nos mellores festivais folk do mundo como o Tonder Festival (Dinamarca) ou o Celtic Connections (Escocia).

Na actualidade compaxina a súa carreira en solitario co seu liderado no grupo Wolfstone e as súas actuacións a dúo con Ivan Drever, ademais doutras colaboracións con artistas como Connie Dover ou Julie Fowlis.